据记载，许褚，字仲康，谯国谯人（传为亳州市谯城区古城镇人）。长八尺余，腰大十围，容貌雄毅，勇力绝人。年轻时在家乡聚集了数千户人家，共同抵御贼寇，他力大如牛，曾力拽牛尾吓退贼寇，从此淮、汝、陈、梁之地人，听到许褚之名都感到畏惧。
建安二年（公元197年），曹操占领淮、汝，许褚遣众归顺曹操，即日拜都尉，引入宿卫。跟从许诸的侠客们，都成为虎士，跟随曹操征讨张绣，担任先锋，斩首万计。许褚就跟在曹操身边，平日里担任护卫，打仗的时候也能够冲锋陷阵。经过多年征战后，许褚被封为侯爵，又因为他勇猛善战，性格憨直，战后，许褚升迁至校尉。
建安五年（公元200年），跟随曹操在官渡和袁绍对峙。当时徐他等想要谋杀曹操，因许褚总伴随在左右，不敢下手。一直等到许褚离开休息期间，徐他等怀揣利刃来见曹操。当时许褚在家里心神不宁，就立即回到曹操身边。徐他等入账见到许褚，大惊失色，许褚见状况不对，即刻斩杀徐他等。事后，曹操更加信任许褚，出入同行，不让他离开身边。
建安九年（公元204年），许褚随曹操围邺城，有战功，赐爵关内侯。
许褚随曹操征讨韩遂、马超时，马超挺枪纵马，立于阵前，挑战曹军。曹操在门旗下回顾众将曰：“马超不减吕布之勇。”言未绝，许褚拍马舞刀而出。马超挺枪接战。斗了一百余合，胜负不分。马匹困乏，各回军中，换了马匹，又出阵前。又斗一百余合，不分胜负。许褚性起，飞回阵中，卸了盔甲，浑身筋突，赤体提刀，翻身上马，来与马超决战。两军大骇。两个又斗到三十余合，许褚奋威举刀便砍马超。超闪过，一枪往许褚心窝刺来。褚弃刀将枪挟住，两个在马上夺枪。许褚力大，一声响，拗断枪杆，各拿半节，在马上乱打。抵住了马超的进攻。由于韩遂、马超实力雄厚，曹军败退，曹操将要渡河，到了河边，让大军先行，自己和许褚及虎士百余人断后。这时马超率步骑万余人，来劫杀曹操，箭矢如雨。许褚对曹操说：“贼兵多，现在我们的部队已经过河，您也该走了。”于是扶曹操上船，贼兵势不可挡，余下的部队都争着上船，船超重将没。许褚斩杀攀船者，左手举着马鞍来为曹操挡箭，右手推着船渡河，上岸才发现早已身中数箭。
后来，曹操与韩遂、马超等单独谈话，左右皆不随行，仅带许褚一人。马超自负其勇力绝人，想要暗中偷袭曹操，但平日经常听闻许褚的大名，怀疑随从的即是此人，于是问曹操：“曹公的虎侯在哪里？”曹操用手指了指许褚，许褚怒目视之，马超于是不敢动。数日后，曹军击败马超军，交战中许褚亲自斩得敌军首级。许褚因此次护卫作战有功，官封武卫中郎将。因此，虎侯、虎痴之名从此为天下称道，甚至有人以为这就是许褚的姓名。
建安二十五年（公元220年）正月，在关羽败亡后，曹操回到洛阳。曹操宗族大将曹仁从荆州赶来朝谒，曹操在自己寝殿尚未出来，曹仁在殿外遇见许褚，邀他去旁边偏室坐下交谈。许褚只说了一句“魏王快出来了”，便转身返回殿内，招致了曹仁的记恨。有人问许褚：“征南将军曹仁是宗室重臣，屈尊找你说话，你为什么要推辞？”许褚回答：“曹仁虽然是亲族重臣，但却是镇守外藩之将。而我许褚却是负责内部守备的内臣。我们要说话应该在公开场所说，为什么要到屋里私下去说？”曹操听闻此事后，更加喜爱许褚，升任许褚为中坚将军。
后来，曹操逝世，许褚痛哭吐血。
据《三国志·魏书·二李臧文吕许典二庞阎传第十八》记载：黄初元年（公元220年），曹丕称帝，封许褚万岁亭侯，升为武卫将军，总督中军禁兵。许褚深得曹操家族的信任，曹操死后继续负责曹丕的警卫工作。许褚下属的警卫部队中，很多都是剑客，其中也有数十人官封将军，数百人封都尉校尉。
太和元年（公元227年），魏明帝曹叡即位后，又进封许褚为牟乡侯，邑七百户，同时亦赐其子一人为关内侯。许褚病死后，被追谥为壮侯。此后，曹叡念及许褚忠心，又封了他两个子孙为关内侯。
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